Isomeria plana e espacial: química orgânica!

Entenda tudo sobre o que é isomeria com o Stoodi!

Nós sabemos que o campo de estudo da Química é bastante amplo. Por isso, estar em dia com as matérias e conhecer a fundo os conteúdos é essencial para que você tire de letra todos os desafios e responda com tranquilidade às questões dos vestibulares e do Enem.

Pensando nisso, no post de hoje vamos falar de forma mais aprofundada sobre assuntos muito importantes no universo da química orgânica: a isomeria plana e a isomeria espacial. E para facilitar ainda mais o seu entendimento, vamos dividir o tema nos seguintes tópicos:

• o que é isomeria;
• tipos de isomeria;
• isomeria plana e isomeria espacial.

Então, separe o material de estudos e prepare-se para ampliar ainda mais seus conhecimentos! Vamos lá?

O que é isomeria?

Vamos iniciar este primeiro tópico contando uma pequena história: no ano de 1823, dois químicos alemães, Justus von Liebig e Friedrich Wöhler, desenvolveram duas substâncias com estruturas diferentes. Porém, ao serem analisadas, descobriram que elas apresentavam a mesma fórmula molecular.

No entanto, foi somente em 1930 que o sueco Jons Jacob Berzelius, a partir da junção das palavras gregas “iso” (igual) e “meros” (partes), nomeou esses elementos como isômeros, dando origem, assim, ao conceito de isomeria que utilizamos até os dias de hoje.

Tipos de isomeria

Agora que você já sabe o que é isomeria, vamos falar sobre as duas grandes categorias de isômeros: os planos e os espaciais. Continue a leitura para saber mais!

Isomeria plana

Como o próprio nome indica, a isomeria plana, também chamada de isomeria constitucional, engloba os isômeros que diferem entre si por suas fórmulas estruturais planas, mas possuem a mesma fórmula molecular. A seguir, vamos conhecer os 5 tipos de isomeria plana:

Isomeria de cadeia

Na isomeria de cadeia, ou esqueletal, os isômeros possuem a mesma função química e cadeias carbônicas diferenciadas, como é possível perceber nos exemplos abaixo:

• C₄H₁₀, em que temos o n-butano formando uma cadeia aberta normal, e o metilpropano, com uma cadeia aberta ramificada;
• C₃H₆, em que o propeno é constituído por uma cadeia aberta insaturada e o ciclopropano é formado por uma cadeia fechada saturada.

Isomeria de posição

Neste caso, a diferença está na posição que a instauração, a ramificação ou o grupo funcional, ocupa na cadeia de carbonos.

Nesse tipo, podemos citar como exemplo os elementos que possuem fórmula molecular C4H6: quando a insaturação está entre os carbonos 1 e 2, temos o composto but-1-ino. No entanto, se essa ligação está entre os carbonos 2 e 3, temos um outro elemento, o but-2-ino.

Isomeria de função

A isomeria de função, ou funcional, acontece quando os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, mas estão em grupos funcionais diferentes. É um caso comumente observado nos seguintes grupos:

• álcoois e éteres, em que podemos citar como exemplo o C₂H₆O, que representa tanto o etanol quanto o metóxi-metano;
• cetonas e aldeídos, em que temos tanto a propanona quanto o propanal representados por C₃H₆O;
• ácidos carboxílicos e ésteres, em que podemos destacar a representação C₃H₆O₂ tanto para o ácido propanoico quanto o etanoato de metila;
• álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis, um caso em que temos a mesma fórmula molecular – C₇H₈O representando 3 elementos: álcool benzílico, metoxibenzeno e orto-metil-fenol.

Isomeria de compensação

Também chamada de metameria, a isomeria de compensação acontece quando a diferença está na localização do heteroátomo dentro da cadeia carbônica, ou seja, na posição das partículas à exceção do carbono e do hidrogênio no composto orgânico. Vamos dar um exemplo simples para que você compreenda melhor.

Na fórmula molecular C₄H₁₀O, a estrutura H₃C — O — CH₂ — CH₂ — CH₃ representa um metoxipropano. No entanto, se o átomo de oxigênio muda de lugar, temos um novo elemento, o etoxietano, representado por H₃C — CH₂ — O —CH₂ — CH₃.

Isomeria de tautomeria

Este é um caso especial de isomeria de função em que um dos isômeros é quimicamente mais estável do que o outro, fazendo com que ambos os compostos entrem em equilíbrio, mesmo pertencendo a funções químicas diferentes.

Isso também significa que um dos elementos pode se transformar no outro por meio da mudança de posição de um elemento na cadeia carbônica. Um bom exemplo dessa “troca” ocorre entre uma cetona e um enol ou entre um aldeído e um enol.

E agora que você já conheceu mais sobre as características e os tipos de isomeria plana, chegou a hora de falar sobre a espacial. Acompanhe!

Isomeria espacial

Enquanto o estudo da isomeria plana compreende os compostos com fórmulas estruturais planas, na espacial – ou esteroisomeria – a diferença acontece na forma como os átomos estão posicionados no espaço.

Nesse caso, temos dois tipos diferentes de isomeria: a geométrica e a óptica, sobre as quais falaremos mais detalhadamente nos tópicos a seguir. Confira!

Isomeria geométrica

Para que os isômeros sejam classificados como geométricos, ou cis-trans, os elementos ligantes devem ser diferentes entre si e ocupar planos fixos no espaço, formando compostos cíclicos ou com ligações duplas, de modo que não haja livre rotação entre os átomos.

E, para classificá-los, precisamos nos atentar às seguintes questões:

• se as conexões se encontram do mesmo lado da dupla ligação, teremos uma isomeria cis;
• se as ligações estiverem em lados opostos do composto, será um caso de isomeria trans.

No entanto, quando a organização dos átomos não se enquadra em nenhum dos padrões estabelecidos pela isomeria cis-trans, entra em cena a isomeria E-Z. Nesse caso, o Z deve representar o composto que se encontra do mesmo lado dos ligantes do carbono, sendo o outro lado denominado como E.

Isomeria óptica

Este é um caso específico de isomeria espacial que ocorre quando há presença de um carbono quiral — com exatamente 4 ligantes diferentes entre si — e quando o isômero formado é capaz de desviar um feixe de luz polarizada.

Quando essa luz é desviada para a direita, o isômero é denominado de levogiro.

Quando ela é direcionada para a esquerda, o composto isômero é chamado de dextrogiro.

Como você pôde perceber ao longo deste post, essa área de estudo da Química Orgânica é bastante extensa e repleta de conteúdos. Por isso, concentração é a palavra-chave para que você consiga absorver todos os conhecimentos exigidos pelos processos seletivos de uma forma mais tranquila e eficiente.

Para treinar o seu entendimento da matéria e garantir aquela força extra à sua preparação, aproveite para acessar o site do Stoodi e resolva as listas de exercícios de isomeria que preparamos especialmente para você: isomeria plana e isomeria espacial.

Também não deixe de assistir às videoaulas de Química para detonar neste e em outros tópicos. Bons estudos!