Ozonólise: o que é?

Você já ouviu falar sobre a ozonólise? Tire suas principais dúvidas sobre esse assunto que tem se tornado cada vez mais presente nas provas de todo o país e que é um importante tema sobre reações químicas!

O que é ozonólise?

A ozonólise, como o próprio nome já nos dá uma dica, é uma reação que ocorre entre o ozônio (O₃) e um alceno. O mecanismo utilizado aqui é a quebra de uma das ligações duplas da reação, gerando uma oxidação.

Em seguida, ocorre também uma hidrólise. O resultado da reação é a formação de uma cetona ou um aldeído.

Ozonólise em alcenos

Essa reação ocorre em alguns passos bem característicos. Vamos conhecer cada um deles?

O primeiro passo é a quebra das ligações mais superficiais, deixando os átomos de oxigênio livres. São eles que atuam na quebra da ligação dupla, mencionada anteriormente. Após o rompimento, esses átomos se ligam à molécula, formando um ozoneto.

Por ser muito instável, o ozoneto logo reage, fazendo com que as ligações com o oxigênio sejam rompidas. Dessa forma, a molécula é dividida e um átomo de hidrogênio fica livre. Tudo isso fará com que ocorra a formação de uma carbonila.

Outras oxidações de alcenos

Além da ozonólise, há outros tipos de oxidação que podem ocorrer em alcenos. A seguir, veremos duas das mais comuns.

Oxidação branda

Ocorre quando há a adição de uma solução conhecida como reativo de Bayer, que nada mais é do que o permanganato de potássio (neutro ou básico) em meio frio. Aqui, há a formação de um diálcool.

Oxidação energética

Nesse tipo de oxidação, o reativo de Bayer será disposto em um meio quente e ácido, gerando um dos seguintes produtos: cetona, ácido carbônico ou ácido carboxílico.

Ozonólise: Enem

E aí, gostou de conhecer mais sobre essa reação química? Então, vamos treinar os nossos conhecimentos com um exercício da prova do Enem de 2017 sobre o tema!

A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O₃), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos. Como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Quais são os produtos formados nessa reação?

a)   Benzaldeído e propanona.

b)   Propanal e benzaldeído.

c)   2-fenil-etanal e metanal.

d)   Benzeno e propanona.

e)   Benzaldeído e etanal.

Resposta: A

Agora que você já sabe mais sobre a ozonólise, não perca tempo: confira o Plano de Estudos do Stoodi e se prepare de forma personalizada para os vestibulares!