Ozonólise: o que é?
Você já ouviu falar sobre a ozonólise? Tire suas principais dúvidas sobre esse assunto que tem se tornado cada vez mais presente nas provas de todo o país e que é um importante tema sobre reações químicas!
O que é ozonólise?
A ozonólise, como o próprio nome já nos dá uma dica, é uma reação que ocorre entre o ozônio (O3) e um alceno. O mecanismo utilizado aqui é a quebra de uma das ligações duplas da reação, gerando uma oxidação.
Em seguida, ocorre também uma hidrólise. O resultado da reação é a formação de uma cetona ou um aldeído.
Ozonólise em alcenos
Essa reação ocorre em alguns passos bem característicos. Vamos conhecer cada um deles?
O primeiro passo é a quebra das ligações mais superficiais, deixando os átomos de oxigênio livres. São eles que atuam na quebra da ligação dupla, mencionada anteriormente. Após o rompimento, esses átomos se ligam à molécula, formando um ozoneto.
Por ser muito instável, o ozoneto logo reage, fazendo com que as ligações com o oxigênio sejam rompidas. Dessa forma, a molécula é dividida e um átomo de hidrogênio fica livre. Tudo isso fará com que ocorra a formação de uma carbonila.
Outras oxidações de alcenos
Além da ozonólise, há outros tipos de oxidação que podem ocorrer em alcenos. A seguir, veremos duas das mais comuns.
Oxidação branda
Ocorre quando há a adição de uma solução conhecida como reativo de Bayer, que nada mais é do que o permanganato de potássio (neutro ou básico) em meio frio. Aqui, há a formação de um diálcool.
Oxidação energética
Nesse tipo de oxidação, o reativo de Bayer será disposto em um meio quente e ácido, gerando um dos seguintes produtos: cetona, ácido carbônico ou ácido carboxílico.
Ozonólise: Enem
E aí, gostou de conhecer mais sobre essa reação química? Então, vamos treinar os nossos conhecimentos com um exercício da prova do Enem de 2017 sobre o tema!
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos. Como mostra o esquema.
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
Resposta: A
Agora que você já sabe mais sobre a ozonólise, não perca tempo: confira o Plano de Estudos do Stoodi e se prepare de forma personalizada para os vestibulares!